三十好几的曼哈顿男人威尔（瑞恩·雷诺兹），正当离婚进行时。虽然有纽约高涨的离婚率当挡箭牌，也按照法庭判决和老婆“分享”监护责任，可当可爱的十岁女儿玛娅（阿比盖尔·布瑞斯林）一脸稚气地对老爸老妈相识相恋的爱情故事打破沙锅问到底，心有愧疚的他还是只得一五一十“从头招来”。威尔的爱情故事，要从1992年说起。那时，他还是个年轻、充满幻想、立志要当政治家的愣头青，而还没上任的克林顿也还没被莱温斯基的绯闻搅得乌烟瘴气。为了加入克林顿的竞选团，威尔从中北部的威斯康星州搬到了繁忙的大都市纽约。在大城市政界起起伏伏的他，曾先后遇到过三个性格迥异的女子。她们中，有邻家甜心般的大学同学艾米莉（伊丽莎白·班克斯），有不问政事的最亲密死党埃普尔（艾拉·费雪），还有艾米莉的同窗、自信开放且野心勃勃的记者萨默（蕾切尔·威兹）。在尽量把讲给女儿的故事缩略为“儿童适宜”版本的同时，威尔也把他曾经爱过的三个女人改换了名字。到底哪一个才是最后和老爸一起走进教堂的老妈？在老爸的十分规讲述中，玛娅一直费劲猜测着答案。在一段段罗曼史被重温的同时，威尔也开始回想起过去爱情的欢笑甜蜜。而父女俩都最大希望都是让彼此得到……
