迈尔斯是一个可悲的失败者，做着遥不可及的作家梦。他还没从离婚的痛苦中摆脱出来，就看着老朋友杰克即将活生生踏入爱情的坟墓。迈尔斯对葡萄酒颇有研究，就在杰克的婚礼之前，他决定带着老友一起旅旅游，去加利福尼亚的葡萄酒生产基地借酒来释放心情。
杰克是一个性欲过剩的老可爱，而迈尔斯却一直焦虑不堪。杰克希望通过这次旅行来个“最后的放纵”，而迈尔斯只期待自己不再那么抑郁。杰克用一瓶廉价的酒就能打发，而迈尔斯却对葡萄酒要求极高。他们两人真是一对奇怪的组合，他们惟一拥有的共同点就是：落魄的事业和褪色的青春。
当他们到达目的地之后，杰克很快找到了新欢斯蒂芬妮，斯蒂芬妮活泼好动很讨人喜欢；而迈尔斯也试探性地靠近了一个曾经相识的女侍者玛雅，她恰巧是斯蒂芬妮的好友。随着两对男女关系的加深，一个关于友谊和爱情、酒与性的故事慢慢展开……