东（欧阳震华）为人圆滑，口才了得。一次当代课老师，认识了超龄女生红（邵美琪）。红好学不倦，不断发问，令东哑口无言。东以为红有心作对，遂处处针对她。后因东帮红照顾其顽皮的小姨甥，二人才冰释前嫌，更发展成情侣。红妹兰（钟丽淇）乃大学传理系高材生。兰透过电脑互联网结识了东弟南（鲁文杰），并和同学打赌可令南拜倒她裙下。南不虞有诈，与兰展开恋情，后揭发兰存心戏弄，盛怒下与她分手！时东与其上司华（陈启泰）之私人助理兼秘密情人喜（陈芷菁）成为网上好友，却被华误会二人有奸情，更设计陷害东。东愤而辞职，但华仍不心息，诱使东损友诬蔑东，令东遭警方起诉。东无助，幸得喜不顾一切出庭指证华，才获判无罪。东此时始惊觉喜对他的深情，究竟在红和喜之间，他会如何抉择？而兰又能否令南回心转意？
