性感可人的曼哈顿女孩阿什莉（琳德赛·罗韩饰）绝对是世界上最幸运的女孩，要风得风要雨得雨的她实在是好运得让人嫉妒--随便抓张彩票她能中奖，在纽约这个最繁忙的城市她也从来不用等计程车，才刚大学毕业就成了一家老牌公司的经理，而且，她最近还获得了为唱片巨头戴蒙·菲利普斯举办高级化装舞会的机会，这可是直接能让她事业走向巅峰的绝妙机会！

年轻英俊的杰克（克里斯·派恩饰）则绝对是世上的天煞霉星，有他在的那片天空就会下雨，好好的裤子他一穿就断线，而他的工作也不过是在一家保龄球馆打扫厕所。然而乐观的杰克从来不抱怨，热爱音乐的他组成了自己的乐队，成天就盼望着能找到机会把自己乐队的CD交给唱片巨头戴蒙，实现自己的音乐梦想。

就在这次梦幻般的化装舞会上，阿什莉遇上了偷偷闯进化装舞会的杰克，带着面具的两人在乐曲中翩翩起舞，舞毕之后的一个不经意的轻吻却将两人的运气来了个一百八十度大调转。从此，阿什莉开始了她从来意想不到的倒霉生活，而杰克却突然变成了幸运宝贝……