爱情完全投入的智妮，在步入29岁门槛后第4次失恋了。智妮的心像针刺般疼痛，分手前男友无情的话字字锤打着她的心房，“不可能爱过你”!智妮不由得开始回忆自己过去的恋人。一起品尝青涩初恋的具贤哥(李贤宇饰)，性格粗犷有男人气的正燮哥(金首路饰)，又酷又可爱的儒因(孔俞饰)……所有的恋爱经过都被仔细地记录在了日记本中，怎会有错？怎么会没有爱过自己？