《最好的时光》的英文片名为《ThreeTimes》，正好呼应了片中三个时代背景。在这部长达两个小时的三段式电影中，截取了舒淇与张震在三个不同时代截然不同的风情，诉说着一段三生三世，情缘未了的爱情，如同和弦一咏三叹，余音绕梁。

故事第一段从1966年开始：当兵的张震回乡度假在台球室认识了当记分员的舒淇开始了一段恋曲；而故事第二段又拉回到1910年，讲述文人张震和艺人舒淇的际遇；第三个故事则发生在现代，张震和新新人类舒淇在现代流行LOMO洗店里发生了轰轰烈烈的爱情。

艺旦一段，侯孝贤首度尝试以默片形式拍摄。至于“欧阳靖”一段，讲的是现代中的另类女孩的故事，21岁的欧阳靖生命充满了灰暗苦涩。她因早产而令体质虚弱，右眼又因车祸几乎失明，还动过心脏手术。虽然小小年纪就饱受折磨，但“欧阳靖”的行事却很特别，还敢公开自己是双性恋。

三段时光，三个故事。男女主角由同一组演员贯穿，让人产生一种三生三世、情缘未了的咏叹。