在第四季中，Spencer和Joe拒绝放弃原则，不愿与邪恶富翁Anderson兄弟同流合污，也不会帮助他们将橄榄球队转到拉斯维加斯。为了拓展自己的业务，Spencer和Joe打算到洛杉矶寻找机会，在极限运动世界中发挥自己的客户管理专长。与此同时，Ricky一面适应当父亲的「新生活」，一面考虑重拾事业。Charles当上总经理后面临一系列挑战。Vernon继续挥霍无度的放荡生活，这让他的同伴Reggie十分恼火。Jason试图为Spencer和高中神童Quincy Crawford牵线搭桥，让Quincy成为Spencer的客户。Jason还有另一层考虑……或许Spencer能在Quincy的母亲、漂亮惹火的Jayda身上收获爱情！Russell Brand本季扮演一名电视冲浪频道的企业大亨，他的出现让Spencer感觉很不舒服。