三个同居房客兼好友韦福荣”方中信〔、陈炳基”钱嘉乐〔、罗家辉”蒋志光〔，临届中年危机的心理关口，同样有着「男人四十」的困惑。曾一度叱吒广告界的创作人荣，近年状态不复当年勇，地位逐渐被年轻有为的上司关子淇”佘诗曼〔取替。淇在工作上力求完美，对荣诸多挑剔，可是在二人独处时，她却变成非常依赖及异常脆弱的女子，令荣陷於史无前例的迷惘与焦虑之中。

基为补习天王之父，表面上玩世不恭，纵情滥爱，其实在他心中却一直念念不忘前妻阮小梅”杨思琦〔。一日，一名女子自称是他的女儿，令这个情场老手，也顿时束手无策。热衷戏剧的辉，不愿继承父业，故常与父亲僵持不下。他在感情上连番遭遇失败，事业又未见起色。一次的义演遇上大明星莫晓男”向海岚〔，成为一对斗气冤家，面对「男人四十」，他们最惧怕的原来是……