主人公奥兰多出身英国贵族，是伊丽莎白一世时期的贵族美少年，做过女王的侍卫。年轻的他深受女皇伊丽莎白一世的宠幸而得到了一间宫殿般的大宅邸，并赐福“不凋谢，不老去”。奥兰多与一位俄国公主失败的恋爱使他大受打击，于是躲到文字的世界中去寻求解脱，遭到一位他所资助的诗人的戏弄，又被兔子模样的公爵夫人纠缠，为摆脱种种烦扰，他请命出使东方，在此期间，昏睡七天七夜，醒来后变为女人。

从1600年起的400年间，奥兰多便享有永久的青春。然而与此同时，在这数百年来，她不但在性别上经历了数次变化，也经历了人生的种种奇遇，从跨越了死亡与爱情的折磨，到在诗歌的殿堂里连连受挫，她最终选择了远走他乡，最后因战争的荒谬而从性别的错乱中觉醒过来，成了一个二十世纪的独立女性……