《杰克与吉尔》讲述的是双胞胎兄妹杰克和吉尔的故事，两个角色全由亚当·桑德勒一人包办。杰克是一名有着优秀业绩的广告销售，他有着美丽的妻子、可爱的儿女，一家人幸福的生活在洛杉矶，而他的双胞胎妹妹的到来，却将令他的生活天翻地覆……

新好男人Jack（亚当·桑德勒 Adam Sandler 饰）是一名有着优秀业绩的广告销售。他和美丽的妻子Erin（凯蒂·霍尔姆斯 Katie Holmes 饰），以及一对可爱的儿女，一家人幸福而平静的生活在洛杉矶。感恩节假期降至，Jack远在纽约的孪生妹妹Jill（亚当·桑德勒 Adam Sandler 饰）提出要来洛杉矶拜访。没想到Jill这一住上瘾，不愿离开，更是把Jack原来平静的生活搅了个天翻地覆……